Perjudian dalam talian mempunyai sejarah yang sangat menarik apabila anda melihatnya dari permulaannya hingga ke tempatnya pada hari ini. Ia merangkumi tempoh hampir dua dekad dan telah membuat lompatan pesat sejak ia mula-mula dicipta. Perjudian dalam talian mula-mula bermula pada pertengahan tahun sembilan puluhan apabila negara Antigua dan Barbuda meluluskan akta Perdagangan dan Pemprosesan Bebas 1994. Ini membolehkan syarikat mendapatkan lesen untuk kasino dalam talian slot terpercaya. Walaupun internet masih agak baru pada masa ini, adalah wajar untuk mencuba dan mencipta keuntungan daripada kebolehcapaian mudah yang boleh ditawarkan oleh kasino dalam talian. Pembekal perisian perjudian internet pertama, Microgaming, keluar pada tahun yang sama dan telah kekal di luar perniagaan perjudian dalam talian sehingga hari ini.
Selepas pembekal perisian ini diasaskan, tiba masanya untuk benar-benar memulakan dan mengendalikan kasino dalam talian, poker dalam talian, dan institusi pertaruhan sukan dalam talian. Kasino dalam talian pertama yang diiktiraf adalah yang dicipta oleh Microgaming dan dipanggil Kelab Permainan. Ia dicipta pada musim luruh tahun 1995 dan masih menawarkan perkhidmatan sehingga hari ini. Kasino dalam talian lain yang merupakan sebahagian daripada usia awal perjudian dalam talian ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Suruhanjaya Permainan Kahanawake di Kanada. Suruhanjaya Perjudian Kahanawake sedikit berbeza kerana ia mengeluarkan lesen untuk kasino dalam talian ini.
Buku sukan dalam talian pertama dicipta pada tahun 1996 dan dipanggil Intertops. Sebelum itu, mereka adalah sebuah syarikat yang mengasaskan semua pertaruhan sukan mereka melalui telefon tetapi mereka secara semula jadi melompat ke World Wide Web untuk meningkatkan perniagaan. Sama seperti Kelab Permainan, syarikat ini masih wujud dan masih merupakan salah satu tapak pertaruhan sukan terulung hari ini.
Langkah seterusnya untuk permainan dalam talian ialah membawa keluar bilik poker maya. Pada tahun 1998 Planet Poker mula menawarkan permainan poker dalam talian. Mereka tidak lama kemudian diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Tapak-tapak poker yang lebih baru ini telah meningkatkan platform perisian yang menyediakan permainan poker yang lebih berkualiti melalui internet, dan kebanyakannya juga masih ada sehingga kini.
Dengan semua tapak ini mendapat kredibiliti dan pengiktirafan di seluruh dunia, undang-undang yang mengawal selianya menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006 Akta Penguatkuasaan Perjudian Internet Melawan Undang-undang telah diluluskan dan tapak yang disenaraikan secara terbuka menutup pintu mereka kepada orang yang tinggal di Amerika Syarikat. UIGEA telah mengubahnya dan hanya mengharamkan perjudian di beberapa negeri.
Walau bagaimanapun, dalam beberapa tahun kebelakangan ini, terdapat langkah untuk membantu perjudian dalam talian bermula. Kesatuan Eropah sejak itu telah memutuskan untuk menyokongnya dan terdapat banyak syarikat tersenarai awam. Afrika Selatan dan Itali menyertai perjuangan itu dan pada tahun 2008 mereka berdua memperkenalkan peraturan untuk menyokong perjudian dalam talian. Masih terdapat banyak masalah yang perlu diselesaikan, termasuk mendapatkan syarikat besar seperti Visa dan MasterCard, tetapi secara keseluruhan terdapat beberapa langkah besar yang sedang diambil untuk menyediakan perjudian dalam talian kepada lebih ramai orang.